医用有机化学课程思政建设优秀案例（白艳红）

《医用有机化学》课程思政建设案例

理学院 白艳红

一、《医用有机化学》课程的思政育人总体目标

遵循教育规律、回归教育本源，坚持立德树人，实现“三全育人”，积极培育和践行社会主义核心价值观，把塑造学生健全的人格、向善的人性和高尚的人品等思想政治教育元素贯穿于《医用有机化学》课堂教学中，使价值引领与知识传授、能力培养有机结合，润物细无声地感染和教化学生，培养学生成为具有家国情怀和责任担当的社会主义建设者和接班人。

二、《医用有机化学》部分章节课程思政建设要点

第一章  绪论

1.1教学目标

《医用有机化学》是临床医学、药学、口腔、法医、预防、护理等专业学生的一门重要必修基础课。绪论这一章节系统介绍了整个有机化学的基本知识和理论，使学生充分认识有机化合物以及有机化学研究的内容以及与医学等相关学科的密切关系及支撑作用，使学生能够运用所学基本有机化学知识分析、解释简单的生命现象，为其学习后续医学课程奠定良好的基础。

1. 过程与方法目标：

（1）通过有机化学发展史的介绍，使学生了解有机化学在造福人类过程中的魅力，以及我国科学家为此做出的卓越贡献。

（2）通过课堂及课后发散性思维引导，培养学生获得从点、线到面的分析思维能力。

（3）通过有机化学与医学的紧密相关联系，使学生逐步建立化学科学思维，并能够用该思维寻求解决问题的方法。

2. 学习态度与情感价值观的思政育人目标：

将“课程思政”引入《医用有机化学》教学中，不仅可以培养学生良好的学习习惯、实事求是的科学态度，而且通过我国科学家事迹介绍，培养学生坚忍不拔的科学探索精神，引导他们树立正确的人生观、价值观及世界观，提高学生对化学学习的积极性。

1.2 课程思政设计思路：

本章主要内容偏重理论、化学史，又缺乏理论的深度，如果只有教师讲解，就会显得比较枯燥。因此，根据教材特点，结合当前新医学、中国大健康等理念，从化学发展史入手，引导学生对有机化学进行认识、思考、讨论，最后得出基本结论，形成一定的概念，达到理解和应用的目的。教师的主要作用在于积极引导学生、调动他们的学习积极性和探索欲望，把“以教导学”贯穿到课程知识学习的全过程，把当前时代发展、国家社会的重大需求——中国大健康理念渗透给学生，使他们为我国医疗卫生服务和保健水平进入发展中国家的前列而努力学习，为实施“健康护小康，小康看健康”的中国发展模式方可贡献力量。

1.3 课程思政案例：

案例一：不畏权威，坚持真理。

化学是一门有趣的科学，发展史有许多趣味性故事，与我们生活密切相关的化学最初的含义是“炼金术”，正是无数化学家孜孜不倦地追求真理，化学神秘的面纱才被一层层揭开；元素周期律的制定，能量守恒定律的提出，元素的人工制取等都和化学家的努力分不开。从萌发和形成阶段的造酒、酿醋、中草药、染料、食用油脂、糖，到18~19世纪得到了一系列较纯有机物，如：从葡萄汁内取得酒石酸，从柠檬汁内得柠檬酸，由尿内得尿酸，从酸牛奶内得乳酸，由尿内析离了尿素，由鸦片中得第一个生物碱（吗啡）等。对学生提问：有机化学成为一个独立的分支是谁首先提出了有机化学的概念？

当属19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出的有机化学概念，他认为有机物只能来源于有生命的机体，不可能由无机物合成，即生命力论（Vitalism）。而他的学生Friedrich Wöher，不畏权威、坚持真理，在1828年实验室实验中，从无机化合物腈酸铵中制得了有机化合物尿素。此后，醋酸，柠檬酸、油脂、糖类等一系列有机化合物相继在实验室中得到合成，打破了“生命力”论——只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念，开辟了有机化学新天地，引导学生不畏权威，坚持真理。

案例二：崇尚科学，坚持不懈。

20世纪是有机化学走向辉煌的时期，以煤、天然气、石油为有机原料的有机工业的兴起为标志。期间我国科学家做出的标志性工作有：从1965年，我国科学家首次合成结晶牛胰岛素（是当时人工合成的具有生物活性的最大的天然有机物）实验的成功，使中国成为第一个合成蛋白质的国家，2015年10月，我国女科学家屠呦呦因发现抗疟疾药物青蒿素获得诺贝尔生理学/医学奖，成为首次获得科学类诺贝尔奖的中国人的案例，启发、引导学生树立自主探究的科学精神，艰苦奋斗不畏困难的工作作风。从我国科学家的事迹中体会到科学探究的乐趣、化学知识的魅力、应用的价值，开阔学生的视野，锻炼学生的思维和能力，同时升华情感，增强爱国主义信念，努力学习报效国家的远大理想和抱负。

案例三：倡导C₃H₃学习方法，培养学生良好习惯。

医学生为什么要学习有机化学？如何学好有机化学？Chem-is-try，化学是机遇和需求。我国已故著名科学家、科院前院长、院士、卢嘉锡教授提出C₃H₃（Clear Head，清醒的头脑、Clever Hands，灵巧的双手、Clean Habits，好习惯的学习方法，培养学生良好习惯是学业、事业成功的前提。

以蝴蝶效应（The Butterfly Effect）——扑学连锁反应为例，初始条件下微小变化就能带动整个系统长期的巨大的连锁反应结果，在课程讲授中潜移默化地培养学生的良好学习习惯，指导学生提高自学能力和分析问题的能力，建立自己的学习方法。以求其上，得其中；求其中，得其下；求其下，必败的古人经验，倡导学生要树立远大目标，并能刻意训练，履行了一万小时定律，任何人都能从平凡变成大师。

第二章  链烃

1.1 教学目标

1. 过程与方法目标：

（1）通过链烃最基本化合物甲烷及诸多化合物讲授，培养学生的科学精神和人文修养，使学生具备健康与社会责任意识。

（2）通过课堂及课后学生查阅文献资料、发散性思维引导等，培养学生良好的团队合作能力及沟通表达能力，使他们获得从点、线到面的分析思维能力。

2. 学习态度与情感价值观的思政育人目标：

将“国家荣誉感课程思政”引入本章教学中，不仅可以培养学生的爱国主义热诚，而且通过我国自然资源富饶事实的介绍，培养学生家国情怀与社会责任感，我们要对自身的文化有自信，才能真正地立于世界民族之林，引导他们树立正确的人生观、价值观及世界观，提高学生对有机化学的学习积极性，增进学生们之间的良好团队合作能力。

1.2课程思政设计思路：

本章内容偏重理论，根据教材特点，设计从最基本的链烃甲烷、乙烯、乙炔等分子入手，引导学生对链烃的结构、命名、性质以及制备等有机化学基础知识进行系统认识、思考、讨论，得出基本结论，形成一定的概念，达到理解和应用解决问题之目的。结合甲烷、乙烯、乙炔等分子的相关知识介绍，激起学生们的爱国热情，提高学习兴趣，增强学习动力，起到提高学生的民族自尊心和自豪感，引导他们树立文化自信，传承和弘扬“中国理论”、“中国技术”、“中国装备”等研发理论、技术、工程、装备等完全自主创新精神及价值塑造。鼓励学生热爱国家，热爱科学。科学是求真的，没有对真的追求，就不会有科学的发现；对美的追求导致了艺术的产生，美对于自然规律的判断也非常重要，如简单之美、对称之美、系统之美等等；如何在我们的教学中融入科学、艺术和人文，引导大学生追求真、善、美，这样的教育才能全方位地提高他们的品味和素养。使树立终身学习观念，认识到持续自我完善的重要性，具有科学态度、创新和分析批判精神，不断追求卓越。培养学生的爱国热诚，树立事实求实、崇尚科学的家国情怀，培养他们成长为感恩社会，回报国家的未来栋梁。

1.3 课程思政案例：

案例一：幅员辽阔，地大物博；中国理论，自主创新。

讲授有机化合物链烃中最简单化合物甲烷气体时，对其与水在高压低温条件下形成的类似冰的结晶物质可燃冰（CH₄žnH₂O）进行了介绍，因外观像冰一样且遇火即可燃烧，所以被称作“可燃冰”。煤矿井的瓦斯爆炸就是甲烷与空气混合物（体积比约为1:10左右）燃烧时造成的；我国是世界上可燃冰（CH₄žnH₂O）储藏量最多的，是任何一个国家都无法比拟的，我们国家幅员辽阔，地大物博；江川秀美，群山巍峨，作为一名中国人无比的自豪与骄傲。

目前可燃冰研发活跃国家主要有中国、美国、日本、加拿大、韩国和印度等。其开采主要面临三个问题：① 技术层面的。因为可燃冰是在低温高压环境中形成的，如何开采是个难题。② 成本是否合算。③ 环境破坏问题，可燃冰是比二氧化碳温室气体效应更严重。相对海底可燃冰的开采，陆域可燃冰要容易、更环保一些。2017年5月18日，我国南海神狐海域可燃冰试采实现连续187个小时的稳定产气。这是中国首次实现海域可燃冰试采成功，是“中国理论”、“中国技术”、“中国装备”凝结而成的突出成就，实现了勘查开发理论、技术、工程、装备完全自主创新，监测结果显示试采未对周边大气和海洋环境造成影响，整个过程安全、友好、可控、环保，这将对全球能源生产和消费革命产生深远影响。可燃冰可望成为继石油、天然气之后的重要新能源。这正是各位同学们的机遇与挑战，在这样一个改革攻坚、百舸争流的新时代，同学们唯有珍惜青春时光，播种信念，勤恳耕耘，方能不负年华，树立远大理想，具备高度的社会责任感，学习好有机化学知识，为参加祖国的建设奠定良好的基础。

案例二：科学求真，人文求善，艺术求美。

  碳是地球生命的核心元素，碳原子能以不同方式与多种原子链接，形成小到几个原子、大到上百万个原子的分子。这种特殊的多样性奠定了生命的基础。2005年授予诺贝尔化学奖的是烯烃的复分解反应——交换舞伴的舞蹈。烯烃复分解反应: 是指在金属催化下的碳-碳重键的切断并重新结合的过程。即两种烯烃交换双键两端的基团，从而生成两种新的烯烃，即：AB + CD      AC + BD

  波浪线表示构型可能为顺式或反式

该反应条件温和、产率高、原子经济性高，受到学术界和工业界的广泛重视，对化学工业、药品工业、合成先进塑料材料以及未来“绿色化学”的发展都起着革命性的推动作用。在此反应中，催化剂是如何作用的呢？直到1971年化学家肖万提出金属卡宾引发机理，卡宾引发了具有四步过程的烯烃复分解循环反应，即肖万机理，反应的催化剂是金属卡宾，催化剂作为中间人帮助烯烃分子“交换舞伴”。

如下图，两对舞者（烯烃），在催化剂（金属卡宾）作用下，连成环状，然后相互交换搭档，形成两个新烯烃。

通过烯烃复分解反应获得的二环戊二烯聚合材料在1.5英寸的厚度可以抵抗9 mm口径子弹的穿透。许多结构复杂的药物合成在烯烃复分解反应条件下可以简单而有效地完成，且反应物原子得到有效的利用，副产物得到有效的控制，实现环境友好的绿色化学合成。科学研究的最终意义是为了提高人类生存和延续的质量，早在化学合成大师们在实验室合成出维生素B₁₂和富勒烯等具有美妙结构化合物时，人们就高度赞誉化学合成不仅仅是一门科学，更是一门艺术，同样烯烃复分解反应再次向我们展示，科学与艺术是相通的，化学合成是一门特殊的艺术——分子艺术。利用复分解反应生产的药品可用于治疗细菌感染、肝炎、癌症、老年痴呆症、21唐氏综合征、骨质疏松症、关节炎、艾滋病等全球性主要疾病。启发学生在科学上要求真求实。

第三章  环烃

1.1 教学目标

1. 过程与方法目标：

（1）教化学生尊重实验事实，建立以实验为依据的思维方式，重视实验和实践能力及信息技术应用能力的培养。

（2）引导学生利用学过化学知识分析解决新问题，培养他们的逻辑思维和批判性思维能力、创造性、协作能力等。

2. 学习态度与情感价值观的思政育人目标：

（1）“事物的普遍联系性”、“实践是检验真理的唯一标准”等思政元素和辩证唯物主义观点巧妙地融入到本章教学中。通过介绍诺贝尔奖得主化学家拜耳，使学生更好地认识到人类对事物的认识过程，使学生学会运用唯物主义科学世界观解决问题。

（2）演绎推理、举一反三是科学研究的基础，培养学生利用学过化学知识分析解决新问题的方法。

1.2课程思政设计思路：

本章内容是医用有机化学专业基础课程的重要章节，在传授知识的同时，组织设计课程思政教学内容，凸显“课程思政”的科学内涵，起到潜移默化激发学生学习热情，鼓励他们积极主动学习、参与问题分析解决过程，帮助他们树立远大理想，共同致力于提高学生的思想水平、政治觉悟、道德品质、文化素养，为培养新时代的优秀人才而努力。在专业基础课教学中守好一段渠、种好责任田，与思想政治理论课同向同行，形成协同效应。

1.3 课程思政案例：

案例一：教化学生建立以实验为依据的科学思维方式。

在讲授脂环烃的结构与其稳定性关系时，都会介绍拜耳（A. Baeyer，1853-1917），1885年提出的张力学说，键角偏离正常键角越多，张力就越大，五元环应最稳定，大于五员环或小于五元环都不稳定。但实际上，五元，六元和更大的环型化合物都是稳定的，这就说明张力学说存在缺陷。1930年使用热力学方法研究张力能，实验测得环烷烃的燃烧热（1mol纯烷烃完全燃烧生成CO₂和水时所放出的热），每个–CH₂–的燃烧热应该是相同的，约为658.6 KJ·mol^-1。各种环烷烃燃烧热的实测数据：

实验测得的燃烧热数据表明，五元和五元以上的环烷烃都是稳定的。因此，除了理论推测外，实验数据是现象结果唯一正确的解释。帮助学生潜移默化构建起以实验为依据说明解释现象与结果分析的科学方式，启发式教学、引导式开展讨论，最终对问题做出合理解释与理解。

第四章  对映异构

1.1 教学目标

（1）将本章重点问题与学生兴趣点有机结合，以问题引领式课程思政教学方法培养学生良好的团队合作能力。

（2）引入反应停手性药物变迁史，引导学生分析解决问题的能力以及辩证唯物主义视野看待问题，培养他们的逻辑思维和批判性思维能力、创造性、协作能力、终身学习意识，健康与社会责任意识。

1.2 课程思政设计思路：

问题引领式在课程思政教学中发挥重要作用，学生通过问题的提出与解答的过程，深入理解批判精神、团队合作精神和爱国主义精神，同时能对学生的人生规划得到启示，从“我要成为什么样的人，我要怎样实现我的理想”等问题深思，加强学生的自我修养。

1.3 课程思政案例：

将教学重点与学生兴趣点结合，问题引领式课程思政教学法

教师授课的过程中始终贯彻启发性原则，注重向学生展示教师解决问题的策略、过程及方法，使学生获得解决问题的方法，并为学生营造宽松、活跃的学习氛围。教师引导、帮助学生解决问题过程中，不是直接给出答案，而是与学生共同讨论，引导学生自己找到解决问题的办法。

人类发明的化学药物，既给人类带来了极大的益处，但也给自己造成了意想不到的伤害，对化学药物的盲目依赖和滥服药物，已造成了许多不应有的悲剧。其中最典型的案例之一就是反应停（也称沙立度胺）这一著名的事件。沙立度胺最早由德国格仑南苏制药厂开发，1957年首次被用作处方药，为治疗阻止女性怀孕早期的呕吐服用的一种药物，并且有安眠作用。因此，此药又被叫作“反应停”。但随即而来的是，许多出生的婴儿都是短肢畸形，形同海豹，被称为“海豹肢畸形”。1961年，这种症状终于被证实是孕妇服用“反应停”所导致的。于是，该药被禁用，然而，受其影响的婴儿已多达1.2万名。

一些研究显示直接导致胎儿发育异常的并非反应停分子本身，而是其S构型异构体经过体内酶催化代谢的毒性产物，在噬齿类动物体内没有相应的酶存在，以至于在大鼠为实验对象的毒性试验中，反应停并没有显示出致畸性。但并未在体内成功分离到这种所谓的关键毒性代谢产物。

然而，反应停这个结构简单的小分子药物也有神奇的对人类有用的药学作用。1965年一名以色列医生就发现反应停对麻风病患者自身免疫症状有治疗作用；80年代研究表明，它对免疫系统起良性的调节作用，对艾滋病、系统性红斑狼疮、多种癌症，尤其对多发性骨髓病有明显的作用，现已临床使用于50多种疾病的治疗。当然“反应停健康教育与处方的安全系统”不容忽视。

对这一事件的了解使学生深刻认识到此类手性化合物的重要性，同时激发学生要树立严谨的科学态度、辩证唯物主义观念对待和分析问题。设问：“为充分发挥‘沙利度胺’的抗癌和治疗免疫疾病，而又避免发生‘海豹胎’，同学们有什么好的建议与处理方法？

通过学生课堂简短讨论，评价、引导学生在掌握专业理论知识的基础上实现认知的升华，将本章的教学重点与同学们的兴趣点有机结合起来，真正做好课程思政，并将知识传授、能力培养与价值引领塑造相结合，持续构建全员育人、全过程育人、全方位育人的“大思政”育人格局。

第五章  卤代烃

1.1教学目标

卤代烃的重要内容：格氏试剂的制备与性质授课中，引入诺贝尔奖获得者格林尼亚发明格氏试剂，对人类科学事业做出的贡献及其成长道路的逸闻趣事，以此激发学生的学习热情，培养学生良好的品德以及他们的科学精神和人文修养。

1.2 课程思政设计思路：

遵循教育规律，以完善人格、培育人才为目标，培养德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。通过卤代烃的学习，增强学生系统的基础和专业知识，使他们综合分析及创新思维能力得到提高，同时增强健康与社会责任意识。通过化学家格林尼亚的努力奋斗事迹的介绍，增进学生的科学精神和人文修养。

1.3 课程思政案例：

案例一：环境保护从我做起。

讲授卤代烃时，其中饱和碳氢化合物的氟、氯、溴衍生物也就是传统的制冷剂氟利昂，用于冰箱、空调等，性能优良、无毒、不燃，1985年发现它对臭氧层的破坏而导致氟利昂逐渐被淘汰使用。研究表明，氟利昂不易在对流层分解，通过大气环流进入臭氧层所在的平流层，在短波紫外线UV的照射下，分解出Cl自由基，参与了对臭氧的消耗，臭氧层的变薄而致使皮肤癌的发病率上升。寻找替代品、减少对臭氧层的破坏，降低皮肤癌等疾病的发病率，强健康与社会责任意识是当代大学生应有的担当与责任。

案例二：浪子回头金不换，何时启程都不晚。

卤代烃格氏试剂的制备及其应用是本章的重点内容之一，格式试剂的发明者，诺贝尔奖获得者，维克多·格林尼亚的故事是教育年轻人的好榜样。用伟人故事激发学生的学习热情，培养学生良好的品德看，让学生懂得严厉的批评只是外在因素，让格林尼亚转变的真正原因是自我反省。因此，经常查找自己身上的错误，并将其改正，就会变得更加聪慧明智。

第六章  醇、酚、醚

1.1 教学目标

将学生兴趣点与本章课程内容有机结合，设计思政课程教学案例，加强学生系统的基础和专业知识，培养他们逻辑思维和批判性思维，达到提升解决复杂问题的能力。结合医学临床实例，加强科学使用麻醉剂意识。

1.2 课程思政设计思路：

以基于醇氧化反应的酒驾检查测方法与原理，设计课程思政教学方法，提升学生自觉遵守规则，强化法制意识与守法底线。设计醇酚醚一章麻醉药的发展历史课程思政内容，使学生感受科学伟大成果的同时，体会科学演变的魅力，同时更体会到化学与医学之间的密切联系，化学在日常社会生活中的重要作用，使他们学会运用化学方法解决问题的方法。

1.3 课程思政案例：

案例一：遵守规则，坚守底线，勇于担当，精神文明。

讲授醇的氧化性质，举例说明其实际应用，目前警察测试司机是否酒驾有两种方法，第一种是吹气检测法。第二种是验血检测法。比较普及的吹气法原理就是基于乙醇的氧化反应：交警检查司机是否酒后驾驶时，会拿着一个仪器让司机往里呼气，交警把仪器振荡一下后，就可以知道了，其实这是利用化学反应原理就是醇的氧化反应：硫酸酸化的CrO₃氧化乙醇，CrO₃的颜色会从红色变为蓝绿色。为什么这个氧化剂CrO₃不将醇氧化成酸？提出问题让同学们思考、讨论，然后给出正确答案，CrO₃氧化剂的氧化性比强氧化剂的弱，只能将醇的氧化停留在醛一步。

在学生了解掌握醇的氧化性质同时，教育引导学生，培养学生的规则意识，强化法制意识与守法底线，做有责任、有担当的合格社会成员，以达到立德树人的育人效果。

案例二：尊重科学，不滥用麻醉剂。

讲授醚类化合物时，给学生介绍醚作为麻醉剂的使用及其简要发展历史进程。教育引导学生，在我们今天所处的大科学时代，科学与社会复杂的相互作用，导致了科学社会化和社会科学化。同学们在掌握科学知识的基础上，增进使用所学知识造福人类，回报社会的责任感及高素质公民的社会担当意识，真正使科学不仅仅是一个“求真”的过程，科学更是一个“求善”的过程。

第七章  醛、酮

1.1 教学目标

以甲醛的作用及其危害为问题导向，设计如何利用甲醛及消除其危害课程思政教学方法，引导学生思考、调研，并提出解决问题的方法；培养他们良好的团队合作能力，塑造其保护环境和健康意识，提升学生的社会责任感。

以我国化学家黄鸣龙的事迹鼓励学生崇尚科学，培养他们的爱国奉献精神，弘扬“君子以厚德载物”，也就是只有道德高尚者才能承担重大任务，提高他们的道德修养和情操，为人类社会文明与进步发挥自己的聪明才智。

1.2课程思政设计思路：

对醛和酮的不同类型的还原反应进行总结，引入思政教学。在直接还原烃化反应的基础上着重讲述Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法，给学生科普以我国化学家命名的有机人名反应，提供《有机人名反应机理及应用》作为参考书，让学生课后自我总结以华人化学家命名的有机反应，加强爱国主义教育，增强他们的文化自信。

1.3 课程思政案例：

如何欣赏Wolff-Kishner-黄鸣龙反应？报效祖国。

Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应是将醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基的反应。该反应是1911年俄国化学家：Kischner提出的，1912年德国化学家Wolff改良了该化学反应，称为Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温（约200 °C）下加热反应，需要在封管或高压釜中进行，操作非常不方便。我国化学家黄鸣龙先生改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇（二甘醇，沸点245°C）中，用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应，“黄鸣龙还原法”的发明对有机届甚至整个化学界震动是很大的，因为他的改良不仅扩大了工业产生的规模，而且因为他在有机合成方法方面做出重大贡献的第一个中国人，其鼓舞和振奋人心的作用很大，至今仍是我们后辈学习楷模与骄傲。

此外，黄鸣龙教授还经常结合自己的经验，指出一个科学工作者应有的精神和态度，他曾在1956年以“如何向科学进军”为题向青年科学工作者讲述自己的经验：（1）先探后进。（2）坚持唯物。（3）不怕麻烦。（4）不要依赖别人。上述这4点也适合各位同学们，牢记前辈教导，潜心当下学习，日后学成报效祖国和人民。